A Planarized 9-Phenylanthracene: A Simple Electron-donating Building Block for Fluorescent Materials
Chem. Commun., 52, 1124-1127 (2016).
[DOI: 10.1039/C5CC08259E]
Highlighted as an Inside Cover in Issue 6, 2016
9,10位に置換基を導入したアントラセンは,発光性材料など,有機電子材料の基本骨格として有用であり,これまで多くの機能性π共役化合物が開発されてきている.今回我々は9-フェニルアントラセンに着目し,フェニル基を二つのメチレン基で架橋することにより分子全体を平面に固定した9-フェニルアントラセン誘導体の合成を行った.得られた化合物は,このシンプルな構造修飾にもかかわらず,剛直な分子構造に由来した特徴的な発光特性や電子的特性を示した.特に,母体の9-フェニルアントラセンに比べ約50 nmも長波長した蛍光極大とともに,溶液中で0.92という極めて高い蛍光量子収率を示した点は注目に値する.メチレン基の導入によるHOMO準位の上昇と,平面固定化による励起状態からの無放射失活過程の抑制がこれらの要因と考えられる.さらに,この骨格の電子供与性に富んだ性質に着目し,電子受容性π骨格と組み合わせた一連の誘導体を合成した.これらは,可視領域における幅広い波長範囲で強い蛍光を示し,平面固定9-フェニルアントラセンの蛍光材料の基本骨格としての有用性が示された.これらの結果により,発光性機能材料の分子設計における「平面固定化」の重要性を改めて示したといえる.
A 9-phenylanthracene, constrained in a coplanar fashion by two methylene tethers, was synthesized and its optoelectronic properties were investigated. The rigid planarization increased its electron-donating character and induced a bathochromic shift of its absorption, as well as an increased molar absorption coefficient and intense fluorescence. These properties render this compound a promising building block for fluorescent materials.
メチレン基で平面に固定したフェニルアントラセン
2015/10/31