Diarylated Bi(thieno[2,3-c]thiophene)s: A Ring-Fusing Strategy for Controlling the Molecular Alignment of Oligoarenes
A. Fukazawa, D. Kishi, Y. Tanaka, S. Seki, S. Yamaguchi, Angew. Chem. Int. Ed., Early View (2013).
[DOI: 10.1002/anie.201306323]
オリゴアレーンの背面π拡張：固体構造制御のためのアプローチ
2013/09/30
π共役系分子はしばしば、希薄溶液と固体状態で大きく異なる性質を示す．固体状態での優れた光物性や半導体特性を実現するためには，どのような骨格を如何に配列させるかが極めて重要である．このような観点から我々は，一次元π電子系であるオリゴアレーンの背面にチオフェン縮環部位を導入するという分子設計を考案した．これらの効率的合成法としてジ(チオカルボニルアリール)アセチレン類の分子内二重環化反応を独自に開発し，連結位置の制御された種々のジアリールビ(チエノチオフェン)の合成を達成した．これらは縮環部位をもたないビチオフェンと比較して高い電子供与性や電気化学的安定性をもつことに加え，結晶状態で密なπスタッキング構造を形成し，顕著に異なる光物性を示す．このような固体構造に起因して，誘導体の一つは単結晶状態でペンタセン薄膜を凌駕する高い電荷移動度を示すことを明らかにした.