平面化されたボラタアントラセン

2012/08/31

　代表的なπ共役骨格であるアントラセンの一つの炭素原子をホウ素原子で置き換えたボラタアントラセンは、芳香族性に及ぼすホウ素の効果という観点で，構造や電子状態に興味がもたれる。しかし、その合成・単離例は限られており、立体構造と電子構造の相関についてもあまり議論されてこなかった。今回我々は、すでに報告している平面固定トリフェニルボラン骨格を活用することで、ホウ素上のフェニル基をアントラセン部位と共平面に固定したB-フェニルボラタアントラセンアニオンの合成に成功した。この化合物は、ホウ素上のフェニル基が平面に固定されていない従来のB-フェニルボラタアントラセンと異なり、結晶および溶液中で対カチオンとの相互作用を示さず、また光物性も著しく長波長領域で可視吸収や蛍光発光を示すことが明らかとなった。本成果は、平面固定化による電子構造への大きな摂動を明確に示しており、ホウ素を含むπ共役系の重要な設計指針を与えるものである。

＊本論文は，Chem. Commun. 誌の表紙に選ばれました．> LINK